Первое деревянное здание железнодорожного вокзала станции Орша было построено в 1871 году с введением в эксплуатацию Московско-Брестской железной дороги. В 1912 году вместо деревянного по проекту архитектора Ивана Струкова было построено двухэтажное здание из бетона, сочетавшее в себе элементы модерна и неороманского стиля. С западной и восточной стороны оно имело по две четырехгранные колонны с зубчатым парапетом и вкупе с узкими высокими окнами отдаленно напоминало замок.
В связи с ростом пассажиропотока через Оршу здание вокзала неоднократно перестраивалось и расширялось в 1930-х и 40-х годах. В 1953 году вокзал был достроен: на западной и восточной сторонах появился второй этаж. В 1980-м его украсили новые интерьеры, была выполнена частичная перепланировка помещений. Последняя реконструкция вокзала завершилась в 2004-м году. А вскоре здание получило статус историко-культурной ценности.